他生在英國長在美國，父母都是教師，整個童年和少年時期他都在家長的嚴格管教中度過。高中畢業后，他成績優異，順利進入美國著名的普林斯頓大學學習。思想保守的父母，對他期待甚高。一直希望他日后可以做一名受人尊敬的律師或政府官員。然而，誰也沒有想到，大學時期，對表演突然產生濃厚興趣的他。卻從此樹立了一生的志向——當一名偉大的演員。
　　
　　1995年，大學畢業那年，他所在班級的同班同學1／3去了醫學院。還有1/3去了法學院或華爾街等精英會聚的地方。當同學們詢問他的去向時，他卻神秘地告訴他們。他要到好萊塢做一名演員。他的回答把在保守的環境中成長起來的朋友們嚇壞了，大家都以為他瘋了。后來，當他把這個不切實際的想法告訴父母時，父親和母親都對他這個冒失的決定，表示極力的反對——一個堂堂普林斯頓大學畢業的高才生，怎么可以到好萊塢跑龍套呢？
　　
　　不管別人怎么反對。他最終還是堅守自己的夢想，從紐約來到了洛杉磯，投進好萊塢的懷抱中，開始了自己的夢想之旅。
　　
　　在好萊塢。他租了一間僅夠一個人住的小房子。最初為了生存。他不得不到電影公司做幕后工作。第一年，他整天都忙著復印、整理材料和調整燈光，穿梭于各個辦公室之間，甚至有時還會幫老板喂魚、上街買餐，或者給來工作的演員遛狗。那段時間。他窮困潦倒，生活在饑寒交迫之中，最困難的時候連廉價的房租都交不起，要靠父母接濟度日。每個周末，他都不得不呆在辦公室里——他租住的那間小屋子連一臺空調都沒有。他在會議室里搭起了帳篷。靠洗劫公司的食品柜填飽肚子。
　　
　　這樣的日子，讓他極為厭煩和失望。有一天，他突然意識到自己不能再這樣混下去了，就驚慌失措地跑進老板的辦公室。大聲對老板說：你知道嗎？我想做一個演員！
　　
　　老板吃驚地看著他，有些不解，以為他嫌工作的待遇低，就趕忙對他說，我剛接受一個廣播公司動畫片導演的工作，我希望你做我的助手，年薪4萬。
　　
　　老板的話讓他極為失望，那天，他決然離去了。
　　
　　此后，他開始真正為最初的夢想奮斗，開始尋找各種機會兜售自己，參加各種各樣的演員面試。為了實現自己的演員夢，他一邊做義工，穿梭于好萊塢幾乎所有的工作間，繼續做幕后工作，一邊參加表演班刻苦學習表演。
　　
　　這期間，他雖然屢屢被拒。但也得到了在《吸血鬼獵人巴菲》、《急診室》、《恐龍帝國》等劇集中客座表演的機會。再后來，他出演了電影《人性的污點》，擔綱一個重要角色，和影帝聯袂表演，并在劇中有不俗的表現，但他的藝術之路仍然沒有多大起色。
　　
　　2004年之前的兩年間，他幾乎找不到任何工作。生活和事業都跌到了低谷。這時，他感到自己的藝術之路前途黯淡，心中不免浮起無奈的絕望。在苦苦的找尋后。在長久的等待后。他終于接到了一個不起眼的活兒。一個低成本小電影的導演找到了他。想讓他加入劇組。可令他失望的是，他在劇中飾演的是一個僅僅只有10分鐘出鏡時間的逃犯。他沒有拒絕，認真地投入其中。
　　
　　一個月后，他又接到了一個劇組的邀請，讓他去試鏡，他馬不停蹄地趕過去。試鏡那天，因為他在好萊塢各個工作間混跡多年。在場的30多個總監幾乎都對他略有印象。那天的表演，他從容自然，試鏡出奇的順利，很快他就拿下了這個角色。大家都認為他就是劇中主角的不二人選。
　　
　　這是一部反映正義與邪惡斗爭的電視連續劇，在劇中，他飾演一個機智勇敢的建筑工程師，為營救自己被誤判死刑的哥哥，在黑人與白人兩派之間游走，有條不紊地實施著越獄計劃。
　　
　　整個電視劇劇情懸念迭出，扣人心弦。電視劇在FOX播放后。一時觀者如山，好評如潮。機智、冷靜、重情重義的他，憑借在劇中出神入化的表演，贏得了億萬觀眾的心，從而一夜成名。此后，美國各大媒體的封面紛紛登出他的照片。他還被主流媒體評為“最性感的男明星”，以及“銀屏上最熱的新面孔”。他成為FOX官方網站1998年建站以來觀眾評分最高的一個演員。
　　
　　這部電視劇，就是在北美紅極一時又在世界各國熱播的美國電視連續劇《越獄》。而他，就是飾演男主角邁克爾·斯科菲爾德的演員——溫特沃斯·米勒。
　　
　　溫特沃斯·米勒終于迎來了自己表演生涯的一個轉機。2005年12月13日。第63屆金球獎提名名單揭曉，《越獄》獲得了最佳劇情類電視劇獎提名，而溫特沃斯也因在劇中出色的表現獲得提名，和《迷失》、《24小時》等熱門劇集的男主角一起角逐劇情類最佳男主角。
　　
　　回顧溫特沃斯·米勒的過去10年，他做過兩個重要的人生決定：一是從普林斯頓大學畢業以后。沒有選擇進入華爾街的精英世界，而是轉身投入了好萊塢的夢想之中；二是在好萊塢混跡10年未果的情況下，沒有選擇放棄。而是一直在堅持。雖然堅持得異常艱難。
　　
　　為了夢想，10年間他換了12份工作，經歷了488次的面試，34歲時才終于換來了一個金球獎提名。而這僅僅只是一個開始。
　　
　　后來，當別人夸獎他具有超人的表演天賦時，溫特沃斯和別人這樣談及自己的成功：小時候每天出門去讀書前，父親都會對我說一個詞——“積累”。每一次考試、每一次測驗、每一次和老師的對話，這些都會對最后的成績產生影響，決定你能夠考上什么大學。你能過怎樣的人生？所有小事加在一起就是一件大事。這就是你的人生。