蘇門四學士中，才華堪比蘇東坡的，唯有黃庭堅，二人被世稱為“蘇黃”。據說，他小時候，舅舅李常來家里做客，隨意取書架上的書提問，黃庭堅竟對答如流，無一不通，讓滿肚子學問的舅舅連連驚嘆。后來，蘇東坡見其詩文，激賞不已，說他的文章：“超軼絕塵，獨立萬物之表，世久無此作。”從此，黃庭堅名震天下。
　　
　　黃庭堅不僅文才槃槃，其書法亦精妙絕倫。文才好，得益于勤學，書法好，當然靠苦練，他甚至在同事的肚皮上練過書法。他任職史館時，與顧子敦同事。顧子敦膀大腰圓，身材魁偉，夏天光著膀子午睡，看上去真是潔白一片，弄得酷愛書法的黃庭堅手癢，忍不住研墨舔筆，在顧子敦胸腹間揮毫，非行即草，大練其書法，顧子敦苦不堪言。一天，顧子敦為了不給黃庭堅練字的機會，一改平時的躺姿，趴在辦公桌上午睡，醒后一看，肚皮上果然沒有字，他得意地自語道：“看你怎奈我何！”然而，回家把衣服一脫，夫人卻驚異于顧子敦背上有字，是一首詩，詩曰：“綠暗紅稀出鳳城，暮云樓閣古今情。行人莫聽宮前水，流盡年光是此聲。”原來，黃庭堅無法在胸腹處著筆，便在顧子敦背上露了一手，而且，當時的人文身時，經常把這首詩文在背上，顧子敦不由得連連嘆息。
　　
　　在同事身體上練書法，可以看出黃庭堅性格中詼諧風趣的一面。不僅與同事，與其他人也是如此。有一黃姓相面先生，硬拉著黃庭堅看相，預測他有點翰林、當中書的命，然后向這位大書法家求字一幅，想做個廣告，撐個門面。黃庭堅倒沒拒絕，順手寫下：“黃生相予，官為兩制（翰林學士稱內制，中書舍人和知制誥稱外制），壽至八十，是所謂大葫蘆種也，一笑。”黃生接過這一“金字招牌”，歡天喜地。同行者不解，問何謂“大葫蘆種”。黃庭堅說：“我曾在相國寺見一賣大葫蘆種的人，背一葫蘆奇大無比，他從大葫蘆中取籽出售，一粒就賣數百錢，人們競相購買。不料種下去后，結出來的卻是廉價的瓠瓜。”（宋代范公偁《過庭錄》）這所謂的“金字招牌”，實則戲言黃生之術不可信，同伴聽后大笑。
　　
　　雖然只是一些笑談，但幽默之外，黃庭堅確實心高氣傲，為此，他付出了一生的代價。宋朝在王安石變法之后，士大夫因支持或反對變法而形成了新舊兩黨，并逐漸演變成了黨爭，紛紛你方唱罷我登場，相互間水火不容，你死我活。黃庭堅曾參與編修《神宗實錄》，因為他曾反對變法，被劃歸舊黨。宋哲宗紹圣年間，新黨重新掌權后，便在《神宗實錄》中摘出千余條內容，控告他誣蔑宋神宗。雙規、禁閉，諸多手段一齊上。但是，無論怎樣威逼利誘，黃庭堅始終不承認有誣蔑之辭。“凡有問，皆直辭以對”，不折腰、不懼怕、不屈服，其嶙嶙傲骨、凜然正氣，令士大夫莫不嘆服。黃庭堅不會低頭認罪，不會忍辱偷生，所以，他受到的打擊比其他舊黨人士更大，結局也更悲慘。他先貶涪州（今重慶涪陵），后貶黔州（今重慶彭水），再貶戎州（今四川宜賓），后來還遭除名，羈管宜州（今廣西宜州），成了階下囚，最后慘死他鄉。
　　
　　即便遭受如此大的打擊，黃庭堅卻從未嘆息命運不公，也從未請求過赦免，始終高昂著頭顱。據楊萬里《宜州新豫章先生祠堂記》記載，黃庭堅被羈管宜州后，先寄居城西一居民家，太守認為按罪不能安置這么好。寄居寺廟僧舍，太守又不同意。黃庭堅無奈，被迫搬到城南戍樓，太守這才點頭。戍樓是城墻上用于軍事的瞭望樓，破敗不堪，風雨飄搖，冬天太冷，夏天太熱，比囚牢好不到哪兒去。在如此惡劣的環境下，黃庭堅依然讀書作文，自得其樂。與鄰居家宰牛的案板相對，看著市民討價還價，他安然榻上，焚香讀書。他甚至還為這居不像居、屋不像屋的地方，取了個十分雅致的名字：“喧寂齋”。
　　
　　不僅此也，據在黃庭堅最后歲月一直陪伴他、為他料理后事、護喪歸葬的范寥說，有個夏天，太陽烤了好長時間，一日忽然大雨傾盆，久旱逢甘霖，黃庭堅興奮得像小孩一樣，趕快搬出椅子，坐在椅子上，然后將雙腳伸出城墻欄楣外淋雨，還回頭興奮地對一旁的范寥說：“信中，吾平生無此快也！”
　　
　　與宰牛的案板相對焚香讀書，用三文錢買的毛筆為朋友寫跋，把在城墻上淋雨當成平生快事，這就是一代文豪黃庭堅流放生涯的精神狀態。他是一個永遠站著傲笑而不跪著哭泣的人，哪怕為此顛沛流離，困苦一生。