無論在高爾夫球場，還是身處工作場合，抑或是遠離公眾生活與家人相處時，丘吉爾總是風趣幽默、妙語連珠。
　　
　　有人問丘吉爾，眼前的尼亞加拉瀑布和他初見時有何不同。
　　
　　他回答道：“原理似乎還是同樣的，水仍舊不斷向下奔流。”
　　
　　1929年，丘吉爾和兒子倫道夫、弟弟杰克及其兒子約翰尼在美國等地旅行演講，在好萊塢遇到了查理·卓別林。交談間，丘吉爾問卓別林打算下一步演什么戲。卓別林嚴肅地回答道：“我想演耶穌基督。”
　　
　　丘吉爾不動聲色，反問道：“你取得拍攝權了嗎？”
　　
　　在哈羅公學發生的一起事件，很好地證明了丘吉爾挑事好斗的性格。當時年僅13歲的丘吉爾因為紀律性極差、懶惰散漫被校長叫到跟前。“我對你的表現極其不滿。”威爾頓先生（丘吉爾后來一直對這位威爾頓先生抱有特殊的感激之情）邊說邊嘆氣。“我對先生你的表現也是極其不滿呢。”男孩調皮地說道。
　　
　　丘吉爾說：“打高爾夫，其實就是用一個設計得沒法擊打的工具擊打一個很小的球，然后將這個小球送進一個比球更小的洞里。”
　　
　　一次，丘吉爾訪問一家降落傘工廠，其間心不在焉地取出一支雪茄。
　　
　　防火組主任：“先生，先生，這兒禁止吸煙。”
　　
　　丘吉爾：“別急啊，小伙子，我還沒吸呢。”
　　
　　1946年6月，丘吉爾感染了葡萄球菌，注射青霉素后絲毫不見好轉，對此他說道：“我好斗的性格似乎也被葡萄球菌治住了，這該死的病菌此刻正得意著呢。”
　　
　　1940年，英國從挪威撤軍，為了方便再次出動，有人建議皇家海軍陸戰隊采取措施保護暴露在外的槍口，以免受到溫度變化的影響。于是，一家專門生產避孕套的制藥公司開始擔此重任。第一盒避孕套生產出來之后，立即被人送去給丘吉爾審查。丘吉爾看著包裝盒自言自語道：“不行。”他把外包裝拆開后看著內襯盒，搖了搖頭又咕噥了一句：“不行。”打開內襯盒取出一小包安全套，他又說道：“還是不行啊。”
　　
　　“為什么不行？”丘吉爾的一位助手問道，“十英寸半的長度足夠套住槍口了。”
　　
　　丘吉爾神神秘秘地說道：“沒貼標簽啊。”
　　
　　“什么標簽？”
　　
　　“‘大英帝國，中號’的標簽，各個角落都要貼上，外殼、內襯，每包上面都貼上。一旦納粹們拿到了這東西，可以告訴他們，誰才是真正的優種民族。”
　　
　　丘吉爾談論一戰中所犯下的錯誤：“我保證不會再犯那時候犯過的錯誤了，要犯也是犯其他錯誤。”
　　
　　有段時間，盟國商船不斷受到德軍襲擊，為穩定民心，丘吉爾在英國廣播公司發表講話，他說：“很高興地告訴大家……德國人的沖天怒火射得比他們的目標遠多了。”
　　
　　“值得慶幸的是生活一點兒也不輕松容易，不然這一生就過得太快了。”丘吉爾說。