蔣經國出生后，蔣介石并沒有初為人父的欣喜。直到大約蔣經國10歲時，蔣介石有了改變，對這個兒子開始關心起來。
　　
　　1920年初，蔣介石回到奉化，親訪他的老師顧清廉，央托他協助教導蔣經國。顧清廉受托前往溪口，花時間了解蔣經國的潛質，替他訂下研修課表，也可能一度親自為蔣經國授課。蔣介石在同年2月9日給蔣經國的第一封信中提到顧老師向他報告“天資雖不甚高，然頗好誦讀”，蔣介石自稱，“聞之略慰”。他又安排奉化縣另一位儒師王歐聲，教蔣經國誦讀古籍和四書。
　　
　　雖然延聘碩儒教課，蔣介石還是覺得蔣經國應該出來多見世面，蔣介石又把他送到自己曾經念過書的奉化縣鳳麓學堂上學。蔣介石在1920年2月、3月，分別在日記中記下，他親自批閱蔣經國的“功課表”。4月間，蔣介石寫信訓示兒子：“當聽祖母及汝母之命，說話走路皆要穩重。”第二封信又指示：“不可輕佻，須要著重”。11月間，蔣介石曾經回到溪口，與毛福梅討論到蔣經國的教育，他在日記中記下，毛福梅的觀念對兒子有害無益。毛福梅曾經未取得丈夫同意，就把蔣經國帶回溪口老家。蔣介石大為不快，以致決心翌年把兒子送到上海念書。
　　
　　蔣介石后來有一段時間住在溪口家中，每天都抽出時間和蔣經國相處。
　　
　　12歲的蔣經國，進入上海萬竹小學四年級念書，曾經有一段時間與陳潔如一起住。蔣介石大部分時間不在上海，陳潔如和蔣經國建立起不錯的關系。他稱呼這位只有16歲的繼母為“上海姆媽”。
　　
　　蔣介石要求兒子每星期天要寫一封“兩三百字”的信給他，報告課業進修心得，兒子疏于寫信，必遭斥責。然而，他自己經常沒空寫信，就指示兒子要讀些什么書。他繼續強調四書的重要性，尤其要求兒子要細讀《孟子》《論語》《曾文正公家書》和王陽明文集。孫逸仙的《三民主義》也列在書單之上。蔣介石有時候也把自己批注、讀過的書寄給兒子。他建議兒子這些古書要“讀百遍以上”。
　　
　　蔣介石也相當注意蔣經國的書法，曾規勸兒子：“你的書法尚無進步，每隔一天至少應該臨摹一兩百字。”他也承認自己書法不夠俊拔，故希望兒子能寫得一手好字。同時，他也一再強調要學好英文。他說：“現在時世，不懂英文，正如啞子一樣。”